Музыкант пообещал, что в этом альбоме возвращается к рок-звучанию.
- Это гораздо более рóково, чем всё, что я делал долгое время до этого. Этот альбом — такая антология всего, что я делаю, но его флагман — энергичность, — сообщил музыкант в интервью Rolling Stone. - Для меня самым важным в музыке является её способность удивлять. И я буду подавать кручёные мячи.
Имя альбому дал перекрёсток двух дорог — пятьдесят седьмой и девятой — мимо которого Стинг каждый день ходит на студию. Идею пластинки ему подал его менеджер Мартин Киршенбаум, наблюдавший, как музыкант начал впадать в меланхолию после закрытия его мюзикла «The Last Ship». По совету Мартина Стинг арендовал студию и собрал в ней небольшую группу музыкантов. Среди них оказались барабанщик Винни Колайута, гитаристы Доминик Миллер, а также участники команды Last Bandoleros Джерри Фуэнтес и Диего Навайра. Все песни придумывались и записывались «на ходу».
Среди тем, затрагиваемых на альбоме — эмиграция, изменения в климате и смерть. Трек «50,000» посвящён уходу из жизни Принса.