

В композиции «Ruin the Friendship» сочетаются элементы тин-поп-музыки и кантри 1990-х. Песня рассказывает о подростковом романе Свифт с одноклассником. В тексте песни выражается сожаление Свифт о том, что она так и не смогла построить романтические отношения. В песне также упоминается подруга Свифт, Эбигейл Андерсон, которая ранее упоминалась в песне Свифт «Fifteen» 2008 года.
Песня получила неоднозначные отзывы критиков. Ник Сэвидж из BBC назвал её лучшим треком альбома. Кэрин Ганц из The New York Times сказала, что «Ruin the Friendship» сразу же привлекла её внимание своим «свежим, сочным» звучанием. Алексис Петридис из The Guardian похвалила её как «по-настоящему трогательную». Ройзин О’Коннор из The Independent также описала её как «обезоруживающую, красиво акустическую отсылку». Однако Поппи Платт из The Daily Telegraph назвала трек «милым», добавив, что он «создаёт ощущение, будто Свифт — артистка, застрявшая в пространстве и времени: в 35 лет она всё ещё поёт о детских увлечениях». Рен Грейвс из Consequence был более критичен, назвав песню «печальной и легко забываемой».

